The Oregon Trail mengisahkan perjalanan Rinker Buck dan saudaranya Nick yang melakukan perjalanan sejauh 2.000 mil menggunakan kereta tertutup yang ditarik oleh keledai, mengikuti jejak para pionir abad ke-19 di Oregon Trail. Perjalanan ini bukan hanya petualangan fisik melintasi lanskap Amerika Barat yang luas dan menantang, tetapi juga perjalanan emosional bagi Rinker yang menghadapi kenangan…